早在1940年代,学术和工业实验室就能够合成一系列的IAA衍生物,包括1-萘乙酸(1-NAA)以及酚羧酸类化合物2-甲基-4-氯苯氧乙酸(MCPA)和2,4-二氯苯氧乙酸(2,4-D)。这些化合物在当时是被测试的最活性的生长素分子之一。这些衍生物引发的植物反应与IAA相同,但作用持久且强度更大,尤其是由于它们在植物中的更高稳定性。像IAA这样的天然生长素在植物中通过多种途径迅速失活,通过共轭和降解。当细胞作用位点的浓度较低时,它们会刺激生长和发育过程。随着组织中生长素活性和浓度的增加,生长受到干扰,植物会受到致命损害。因此,这些合成类似物对生长素系统的化学调节在基础研究8和应用方面具有重要意义。合成的生长素不仅用作园艺和农业产量改进的生长调节剂9,还用作组织培养和植物微繁殖的培养基成分10,也用作除草剂对抗杂草5-7。二战后,2,4-D和MCPA这两种所谓的生长调节剂或生长素除草剂在现代农业中开启了除草的新时代。它们具有选择性作用,特别是对谷物作物中的双子叶杂草,且在植物内部系统传输。多年来,已经合成和商业化推出了各种化学类别的生长素除草剂,具有不同的杂草谱和选择性类型。目前,这些类别包括酚羧酸类、苯甲酸类、吡啶羧酸类、芳香羧甲基衍生物和喹啉羧酸类。代谢为非植物毒素分子和靶位对化合物的敏感性在单子叶植物和双子叶植物之间以及在双子叶植物之间的生长素除草剂选择性差异中起主要作用。作为生长素活性的结构要求,解离分子的羧基上的强烈负电荷与平面芳香环上的较弱正电荷之间的明显距离似乎是必不可少的。除了浓度效应外,合成生长素的生物活性谱还取决于组织的敏感性,这由组织类型、生理阶段和植物物种决定,并可能通过不同的信号传导途径介导。当合成生长素作为除草剂使用时,它们在组织中以非常高的浓度恒定存在时会模拟IAA引起的变形和抑制生长效应,并在转基因的、过度产生IAA的植物中观察到。这种现象被描述为生长素过量或由超优生内源生长素浓度导致的生长素稳态失衡和与组织中其他激素的相互作用。然而,自从1946年吉尔伯特指出生长素除草剂使易感植物“自我生长至死”以来,直到最近为止,主要的假设主要集中在观察到的生长异常和随后的灾难情景。在这里,连续的植物代谢刺激被认为通过扭曲的细胞分裂和扩展来诱导生长的失调,导致相应的植物生长结构崩溃。然而,大多数生长素除草剂的物种选择性高水平以及它们在低应用浓度下的快速和一些情况下的立体选择性活性(例如具有杂草活性的(+)-D对映异构体,如二氯丙酸P)(图1)建议了更具体的生长抑制和死亡的作用方式和机制。


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